Aniliini
Aniliini (sanskritiksi नील, nila, ’sininen’, 'indigo') on yksinkertainen aromaattinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H7N ja rakennekaava C6H5NH2. Aniliinia käytetään 4,4'-metyleenidianiliinin, polyuretaanin, tekokuitujen, väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa sekä vulkanoinnin kiihdytinaineena kumituotteiden valmistuksessa. Yhdisteestä käytetään myös nimiä bentseeniamiini, aminobentseeni ja fenyyliamiini.
| Aniliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | fenyyliamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H7N |
| Moolimassa | 93,1 g/mol |
| Sulamispiste | −6 °C |
| Kiehumispiste | 184 °C |
| Tiheys | 1,02 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 35 g/l (20 °C) |
Aniliini on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön öljymäinen neste, jolla on tunnusomainen haju. Aniliini muuttuu ruskeaksi ilman tai valon vaikutuksesta. Sen moolimassa on 93,1 g/mol, sulamispiste −6 °C, kiehumispiste 184 °C, tiheys 1,02 g/cm3, liukoisuus veteen 20 °C:n lämpötilassa 3,4 g/100 ml, taitekerroin 1,586 nD20[1], leimahduspiste 70 °C c.c., itsesyttymislämpötila 615 °C ja CAS-numero 62-53-3.[2]
Otto Unverdorben havaitsi ensimmäisen kerran aniliinin vuonna 1826 indigon uuttamisen yhteydessä. Friedlib Runge huomasi, että aniliinia esiintyy myös kivihiilitervassa. Kivihiiliterva oli ollut ei-toivottu sivutuote valokaasun valmistuksessa, mutta nyt sitä voitaisiin hyödyntää tekstiiliteollisuudessa. Tärkeän askeleen otti August von Hofmann yhdeksän vuotta myöhemmin onnistuessaan erottamaan aniliinia kivihiilestä.[3]
Anilismi on aniliinin aiheuttama myrkytystila.[4]
Lähteet
muokkaa- ↑ Aldrich, Handbook of fine chemistry 2007–2008, s. 232
- ↑ Aniliinin kansainvälinen kemikaalikortti
- ↑ Anton Sebastian: A Dictionary of the History of Science, s. 19. Informa Health Care, 2001. ISBN 185070418X (englanniksi)
- ↑ Rauno Tirri ja muita: Biologian sanakirja. Otava, 1993. ISBN 951-1-11390-9
Aiheesta muualla
muokkaa
- Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja –vähennys: Aniliini (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
- PubChem: Aniline (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Aniline (englanniksi)
- DrugBank: Aniline (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Aniline (englanniksi)
- ChemBlink: Aniline (englanniksi)