Kapesitabiini
Kapesitabiini (C15H22N3O6F) on nukleosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä useiden syöpien hoitoon. Kapesitabiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[2]
| |
| |
Kapesitabiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Pentyyli-N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroksi-5-metyylioksolan-2-yyli]-5-fluori-2-oksopyrimidin-4-yyli]karbamaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C15H22N3FO6 |
| Moolimassa | 359,356 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | noin 70 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | >60 %[1] |
| Metabolia | hepaattinen, kasvaimessa |
| Puoliintumisaika | 45–60 minuuttia[1] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaRakenteeltaan kapesitabiini muistuttaa urasiilia. Se on aihiolääke, joka metaboloituu maksassa ja syöpäkasvaimessa entsyymien vaikutuksesta varsinaiseksi aktiiviseksi aineenvaihduntatuotteeksi fluorourasiiliksi. Fluorourasiili estää kasvaimissa tymidylaattisyntaasientsyymiä ja siten DNA:n synteesiä. Tällöin syöpäsolut eivät kykene lisääntymään. Kapesitabiini annostellaan tablettina. Sitä käytetään suolistosyöpien, rintasyövän ja vatsasyövän hoitoon.[3][4][5][6][7]
Haittavaikutukset
muokkaaKapesitabiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, ripuli, käsi-jalkaoireyhtymä, sormenjälkien väliaikainen häviäminen, pääkipu, anemia ja neutropenia. Kapesitabiini voi olla myös myrkyllistä sydämelle. Dihydropyrimidiinidehydrogenaasientsyymin puutoksesta kärsiville lääkeainetta ei voi antaa, koska lääkeaineen metabolia on epätäydellistä.[3][4][8]
Valmistus
muokkaaKapesitabiinia valmistetaan nelivaiheisella synteesillä lähtien 5‐fluoriuridiinista.[6]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c Capecitabine DrugBank. Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Bruce A. Chabner, Dan L. Longo: Cancer Chemotherapy and Biotherapy, s. 158–161. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1605474311 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Stefan Offermanns, W. Rosenthal: Encyclopedia of Molecular Pharmacology, s. 150. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-38916-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
- ↑ Jarkko Rautio: Prodrugs and Targeted Delivery, s. 465. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32603-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Seppo Pyrhönen: Uudet syöpälääkkeet. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 24, s. 2841–2852. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.6.2019.
- ↑ Solunsalpaaja kapesitabiini voi hävittää sormenjäljet tilapäisesti Potilaan Lääkärilehti. 1.11.2016. Viitattu 27.6.2019.