Prilokaiini
Prilokaiini (C13H20N2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä paikallispuudutteena.
-Prilocaine_Structural_Formulae.png)
| |
Prilokaiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| N-(2-metyylifenyyli)-2-(propyyliamino)propanamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H20N2O |
| Moolimassa | 220,31 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 37–38 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 55 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen, renaalinen ja keuhkoissa |
| Puoliintumisaika | 1,6 h[3] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi, topikaalinen |
Ominaisuudet
muokkaaMuiden amidipuudutteiden tavoin prilokaiinin toiminta perustuu natriumkanavien salpaamiseen. Tällöin hermosolujen depolarisaatio estyy ja hermoimpulssi ei kulje. Prilokaiinia voidaan käyttää sekä laskimoon annosteltuna että iholle levitettävänä voiteena. Puudutusteholtaan se on verrattavissa lidokaiiniin ja puudutus alkaa muutaman minuutin kuluttua. Yhdiste metaboloituu suhteellisen nopeasti maksassa ja munuaisissa o-toluidiiniksi ja N-propyylialaniiniksi.[3][4]
Haittavaikutukset
muokkaaPrilokaiinia pidetään amidirakenteisista puudutteista vähiten haittavaikutuksia aiheuttavana. Se ei ole yhtä myrkyllistä kuin esimerkiksi lidokaiini ja se ei supista verisuonia. Suurina annoksina prilokaiini voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista elimistössä, mikä johtuu prilokaiinin aineenvaihduntatuotteena muodostuvasta o-toluidiinista. Methemoglobiinin muodostumista voidaan hoitaa metyleenisinisellä.[4][2][3]
Valmistus
muokkaaPrilokaiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa o-toluidiini reagoi 2-bromipropaanihapon tai sen happokloridin tai -bromidin kanssa muodostaen amidin. Tämä yhdiste reagoi seuraavassa vaiheessa propyyliamiinin kanssa prilokaiiniksi.[5][6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1329-1130. (12th Edition) Määritä julkaisija! ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016
- ↑ a b c Stanley F. Malamed: Handbook of Local Anesthesia, s. 63. Elsevier, 2014. ISBN 9780323074131 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.12.2016. (englanniksi)
- ↑ a b Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 1.12.2016.
- ↑ Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 17. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.12.2016. (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 947. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)