Tiamatsoli
Tiamatsoli eli metimatsoli (C4H6SN2) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon. Tiamatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
| |
| |
Tiamatsoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3-metyyli-1H-imidatsoli-2-tioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | H03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C4H6N2S |
| Moolimassa | 114,178 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 146–148 °C [1] |
| Kiehumispiste | 280 °C (hajoaa osittain)[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | vähäistä[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 3-6 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa tiamatsoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja kloroformiin ja hieman dietyylieetteriin.[1][4][5] Tiamatsolin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se estää tyroperoksidaasiin toimintaa. Tällöin kilpirauhanen ei kykene muodostamaan tyrosiinista tyroksiinia ja trijodityroniinia. Tiamatsoli metaboloituu ihmisen maksassa. Karbimatsolista muodostuu ihmiselimistössä tiamatsolia eli se on tiamatsolin aihiolääke. Tiamatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon.[2][4][5][6] Ihmisten lisäksi tiamatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon myös kissoilla.[7]
Haittavaikutukset
muokkaaTyypillisimmät haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet, ihottuma, kuume, nivelkivut ja imusolmukkeiden suurentuminen. Vakavampia haittavaikutuksia ovat myrkyllisyys maksalle ja valkosolujen määrän vähentyminen veressä eli agranulosytoosi.[2][6][8] Tiamatsoli voi myös aiheuttaa sikiöille epämuodostumia, mikäli sitä käytetään raskauden aikana.[9]
Valmistus
muokkaaTiamatsolia valmistetaan metyyli-isotiosyanaatin ja aminoasetaldehydin dietyyliasetaalin välisellä reaktiolla.[1][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1022-1023. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Fredric E. Wondisford, Sally Radovick: Clinical Management of Thyroid Disease, s. 154-158. Elsevier, 2009. ISBN 9781437719697 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Thyroid and Antithyroid Preparations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ a b c Simone M. Dahlmanns & Hans‐Wilhelm Müller‐Gärtner: Thyrotherapeutic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Richard A. Helms, David J. Quan: Textbook of Therapeutics, s. 1001. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 9780781757348 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
- ↑ John D. Bonagura, David C. Twedt: Kirk's Current Veterinary Therapy XV, s. 175. Elsevier, 2014. ISBN 978-1-4377-2689-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
- ↑ Clive P. Page, Ben Greenstein, Dinah Gould: Trounce's Clinical Pharmacology for Nurses, s. 184. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-443-06804-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
- ↑ Vesa Ilvesmäki: Tyreostaattien vakavat haittavaikutukset. Duodecim, 2016, 132. vsk, nro 17, s. 1509. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.9.2019.